ОСОБЕННОСТИ НИТРОВАНИЯ 4-ФЕНИЛЦИКЛОГЕКСАН-1,2-ДИКАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ

 

Исследована реакция нитрования смеси (1R*,2S*,4R*)- и (1R*,2S*,4S*)-4-фенил-циклогексан-1,2-дикарбоновой кислот. Показано, что изменение орто/пара соотношения в ходе реакции связано с различной скоростью и региоселективностью нитрования этих кислот. На основании результатов квантовохимических исследований (AM1) установлено, что низкое значение энергии активации стадии образования о-s-комплекса (1R*,2S*,4S*)-4-фенилциклогексан-1,2-дикарбоновой кислоты с электростатическим взаимодействием карбоксильной группы с катионом нитрония и уходящим протоном.

2008, Т. 51, № 4, Стр. 28-30