СИНТЕЗ И СВОЙСТВА МАКРОГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКОГО СОЕДИНЕНИЯ АВВВ-ТИПА С ФРАГМЕНТОМ 5-АМИНО-2-ДОДЕЦИЛ-3-ИМИНО-1,2,4-ТИАДИАЗОЛИНА

DOI: 
10.6060/tcct.20165910.5438

Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2016. Т. 59. Вып. 10. С. 36-40

Данная работа посвящена описанию синтеза, методов очистки и
физико-химических характеристик макрогетероциклического соединения АВВВ-типа,
которое содержит фрагмент 5-амино-2-додецил-3-имино-1,2,4-тиадиазолина. Это
соединение обладает тетраазабактериохлорино-подобной структурой и может быть
использовано как потенциальный сенсибилизатор в фотодинамической терапии
онкологических заболеваний. Кроме того, 3,5-диамино-1,2,4-тиадиазол – это
эталонный антигипоксант, и целевой продукт может приобрести его биологические
свойства. Исходное соединение, 5-амино-2-додецил-3-имино-1,2,4-тиадиазолин,
синтезировали прямым алкилированием 3,5-диамино-1,2,4-тиадиазола
1-бромдодеканом. Макрогетероциклическое соединение АВВВ-типа получали
конденсацией 1,3-дииминоизоиндолина (фрагмент В) и
5-амино-2-додецил-3-имино-1,2,4-тиадиазолина (фрагмент А) в феноле. Очистку
полученного соединения осуществляли методом колоночной хроматографии на
силикагеле, используя в качестве элюирующей смеси CH2Сl2:MeOH:C6H14. Оба
соединения охарактеризованы данными масс-спектрального анализа, 1H ЯМР, ИК и
электронной спектроскопии. Показано, что в электронных спектрах
макрогетероциклического соединения в кислой среде наблюдается батохромный сдвиг
максимума поглощения от 480 до 555 нм и появляются новые инфлексии при 692 и
721 нм, что подтверждает протонирование полученного соединения.
Кислотно-основные свойства этого соединения будут описаны в следующей работе.

Ключевые слова:
макрогетероциклическое соединения, строение тетраазабактериохлорина, алкилирование,
5-амино-2-додецил-3-имино-1,2,4-тиадиазол

2016, Т. 59, № 10, Стр. 36-40