SOME THERMODYNAMIC CHARACTERISTICS OF «THIOMEBICAR» (2,4,6,8-TETRAMETHYLDITHIOGLYCOLURIL)

DOI: 10.6060/tcct.20165912.5458
Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol. 2016. V. 59. N 12. P. 40-44.

Using the differential scanning calorimetry and mass spectrometry (in combination with a Knudsen effusion method), the enthalpies of fusion and sublimation for the promising bioactive preparation «thiomebicar» (2,4,6,8-tetramethyldithioglycoluril) have been estimat-ed. A comparative analysis of the obtained data with those for the well-known pharmatseuti-cal «mebicar» (2,4,6,8-tetramethylglycoluril), being a full carbonyl-substituted analogue pos-sessing the pronounced tranquilizing effect, has been carried.

Key words: 2,4,6,8-tetramethyldithioglycoluril, melting point, fusion heat, sublimation standard en-thalpy

ЛИТЕРАТУРА
1. Grillon E., Gallo R., Pierrot M., Boileau J., Wimmer E. Isolatiaon and X-ray structure of intermediate dihydroxyimidazolidine (DHI) in the synthesis of glycoluril from glyoxal and urea. Tetrahedron Lett. 1988. V. 29. N 9. P. 1015-1016. DOI: 10.1016/0040-4039(88)85322-X.
2. Cow C.N., Harrison P.H.M. A Facile preparation of thioglycolurils from glycolurils, and regioselectivity in thioglycoluril tem-plate-directed crossed-Claisen condensations. J. Org. Chem. 1997. V. 62. N 25. P. 8834-8840. DOI: 10.1021/jo9713823.
3. Baranov V.V., Nelyubina Yu.V., Kravchenko A.N., Kolotyrkina N.G., Biriukova K.A. New access to thioglycolurils by condensation of 4,5-dihydroxyimidazolidin-2-ones(thiones) with HSCN. Tetrahedron Lett. 2015. V. 56. N 44. P. 6085-6088. DOI: 10.1016/j.tetlet.2015.09.071.
4. Dekaprilevich M.O., Suvorova L.I., Khmelnitskii L.I. 1,6-Dimethyltetra-hydroimidazo[4,5-d]-imidazole-2,5(1H,6H)-dione monohydrate. Acta Cryst. 1994. V. C50. N 12. P. 2056-2058. DOI: 10.1107/S0108270194004555.
5. Ivanov E.V., Lebedeva E.Yu., Abrosimov V.K. Standard volumetric properties of tetra-N-ethylglycoluril (Bicaret) in ordinary and heavy water at temperatures from (278.15 to 318.15) K and ambient pressure. J. Chem. Eng. Data. 2015. V. 60. N 7. P. 2079-2089. DOI: 10.1021/acs.jced.5b00154.
6. Вальдман А.В., Зайконникова И.В., Козловская М.М., Зимакова И.Е. Исследование спектра психотропного действия мебикара. Бюлл. экспер. биол. мед. 1980. Т. 89. № 5. С. 568-570.
7. Машковский М.Д. Лекарственные средства. М.: Медицина. 1993. С. 99.
8. Сергеев В.Н., Артамкин С.А., Бауков Ю.И. К синтезу тиоаналога пирацетама и его S-изомера. Журн. общей химии. 1992. Т. 62. № 3. С. 714-715.
9. Фильц О.А., Поройков В.В. Конструирование молекул с заданными свойствами с использованием библиотек структур-ных фрагментов. Успехи химии. 2012. Т. 81. № 2. С. 158-174.
10. Абросимов В.К., Краснов А.В., Жабанов Ю.А., Иванов Е.В. Молекулярная структура и энтальпия сублимации 2,4,6,8-тетраметилгликольурила − лекарственного препарата «Мебикар». Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2015. Т. 58. Вып. 1. С. 3-5.
11. Ересько В.А., Епишина Л.В., Лебедев О.В., Повстяной М.В., Хмельницкий Л.И., Новиков С.С. Исследование в области химии бициклических мочевин. Сообщение 3. Синтез 2,4,6,8-тетраазабицикло[3.3.0]октан-3-тионов-7. Изв. акад. наук СССР. Сер. хим. 1980. №7. С. 1594-1596.
12. Tyunina V.V., Krasnov A.V., Tyunina E.Yu., Badelin V.G., Girichev G.V. Enthalpy of sublimation of natural aromatic amino acids determined by Knudsen’s effusion mass spectrometric method. J. Chem. Thermodyn. 2014. V. 74. P. 221-226. DOI: 10.1016/j.jct.2014.02.003.
13. Badea E., Della Gatta G., Jóźwiak M., Giancola C. Hydration of thiourea and mono-, di-, and tetra-N-alkylthioureas at infinite dilution: A thermodynamic study at a temperature of 298.15 K. J. Chem. Eng. Data. 2011. V. 56. N 12. P. 4778-4785. DOI: 10.1021/je2007742.
14. Атавин Е.Г., Голубинский А.В., Кравченко А.Н., Лебедев О.В., Вилков Л.В. Электронографическое исследование молекулы мебикара. Журн. структ. химии. 2005. Т. 46. № 3. С. 430-434.

2016, Т. 59, № 12, Стр. 40-44

Purchase

You will get the pdf-copy of your article by e-mail