КВАНТОВОХИМИЧЕСКОЕ МОДЕЛИРОВАНИЕ МЕХАНИЗМА ГАЗОФАЗНОГО АРЕН-СУЛЬФОНИЛИРОВАНИЯ ГЛИЦИНА БЕНЗОЛСУЛЬФОНИЛХЛОРИДОМ

Проведено квантовохимическое моделирование механизма аренсульфонилирования глицина бензолсульфонилхлоридом в газовой фазе. Рассчитана трехмерная поверхность потенциальной энергии реакции и исследованы сечения этой поверхности по возможным координатам реакций. Установлено, что наиболее вероятными направлениями атаки молекулы глицина на сульфонилхлоридную группу являются фронтальное и фронтально-аксиальное. Показано, что реакция протекает по классическому SN2-механизму без образования интермедиатов. В активированном комплексе взаимодействующий с глицином сульфонильный центр в зависимости от реализующегося маршрута реакции может иметь различную конфигурацию: близкую к тетрагонально-пирамидальной или тригонально-бипирамидальной.

Ключевые слова: глицин, аренсульфонилирование, механизм реакции, активированный комплекс

2009, Т. 52, № 5, Стр. 12-15