СИНТЕЗ 2-ГИДРОКСИ-5-АРИЛАЛКИЛАЦЕТОФЕНОНА НА ОСНОВЕ ПРОДУКТА ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ ФЕНОЛА С КОМПОНЕНТАМИ ФРАКЦИИ 130-190ºC ПРОДУКТОВ ПИРОЛИЗА БЕНЗИНА
Аннотация
Приведены результаты арилалкилирования фенола компонентами фракции 130-190 °C продуктов пиролиза в присутствии катализатора КУ-23 и влияния различных параметров на выход и селективность целевого продукта. Найдены оптимальные условия синтеза п-арилалкилфенола. Температуру реакции варьировали в интервале от 80 до 140 °С, время реакции от 2 до 8 ч, мольное соотношение фенола к фракции 130-190 °С жидкого продуктов пиролиза (ФЖПП) от 1:1 до 1:3 моль/моль, количество катализатора от 4 до 15 %. Выявлено, что взаимодействие фенола с ФЖПП в присутствии катализатора КУ-23 протекает с образованием п-замещенного арилалкилфенола. Определено, что в реакцию арилалкилирования фенола с ФЖПП входят в основном четыре компонента фракции. Хроматографические исследования ФЖПП до и после реакции арилалкилирования фенола показали, что в основном (91,5 %) в реакцию вступают непредельные углеводороды (стирол, α-метилстирол, винилталуол, инден). При этом, концентрация стирола в ФЖПП после реакции уменьшается от 33,65 % до 3,78 %, т.е. полученный п-арилалкилфенол на 95,0 % состоит из п-α-метилбензилфенола. Поскольку в составе ФЖПП из непредельных углеводородов в основном содержатся 33,65 % стирол, 6,15 % a-метилстирол, 7,02 % винилтолуол, 4,85 % инден, реакция алкилирования протекает с ними. Показано, что при оптимальном режиме выход целевого п-арилалкилфенола составляет 74,7 % от теории, а селективность - 92,3 %. На основе п-арилалкилфенола и уксусной кислоты синтезирован и испытан в качестве фотостабилизатора полистирола 2-гидрокси-5-арилал-килацетофенон. Определены физико-химические показатели синтезированного п-арилал-килфенола и 2-гидрокси-5-арилалкилацетофенона. Предложено использование арилалкил-ацетофенона в качестве ингибитора, повышающего антиокислительную стабильность полистирола (ПС), используемого в условиях воздействия как теплового, так и солнечного излучения.
Для цитирования:
Меджидов Э.А., Чалышкан М.М., Багирзаде Р.З., Кулиев Ф.В., Расулов Ч.К. Синтез 2-гидрокси-5-арилалкилацетофенона на основе продукта взаимодействия фенола с компонентами фракции 130-190 ºC продуктов пиролиза бензина. Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2017. Т. 60. Вып. 7. С. 57-65.
Литература
Korenev K D., Zavorotniy V.A., Lagutina T.A. To search for a catalyst for the alkylation of phenols with olefins. Khim. i tekhnol. Topliv i Masel.. 2003. N 1. P. 61-65 (in Russian).
Bidman Т.А., Pashkov G.L. RF Patent N 2174506. The method of obtaining 4-alkylphenols IPC7СО7С39/06 // RJCh 02.10-19N70P, 2001 (in Russian).
Malinovski A.S., Solodovnikov A.B., Chekmarev V.A. RF Patent N 2176633. The metod of extraction of para-tert butyl phenol from the reaction mixture. IPC7 СО7 С37/74 // RJCh 02.10-19N71P, 2001 (in Russian).
Rasulov Ch.K., Medzhidov E.A., Ibrahimov Kh.D. Research of the reaction of phenol with 130-190 oC liquid pyrolysis prod-ucts in the presence of КУ-23 catalyst at continuously working setup. Zhurn. Prikl. Khim. 2013. V. 86. N 1. P. 36-41 (in Russian).
Chukicheva I.Yu., Fedorova I.V., Shumova O.A. Alkylation of p-cresol with camphene under influence of aluminium-containing catalysts. Khim. Rast. Syr’ya. 2010. N 4. P. 63-66 (in Russian).
Dyubcheno O.I., Nikulina V.V., Markov A.F. Synthesis, toxic and hepato-protective properties of water-soluble derivatives on the basis of aminoalkyl-phenols. Khim.-Farm. Zhurn. 2006. V. 40. N 4. P. 117-121 (in Russian).
Prosenko A.E., Dyubchenko O.I., Terakh E.I. Synthesis and research anti-oxidizing properties of alkyl-derivatives of hy-droxybenzyl-aminododecylsulfids. Petrochemistry. 2006. V. 46. N 4. P. 310-315.
Ramishvili S.M., Knyazeva E.E., Yushenko V.V. Alkylation of phenol with dimethyl-carbo-nates and methanol on modified zeolites and metoporous materials. Petrochemistry. 2005. V. 45. N 3. P. 219-234.
Agayev А.А., Mutallimova K.M., Nazarova M.K. Comparative methylation of naphthols and phenol in the presence of solid catalysts. J. Chem. Problems. 2008. N 4. P. 714-718.
Majidov E.A., Jafarov R.P., Azimova R.K. Research of mechanism and kinetics of reaction catalytic arylalkylation of phenol 130-190 C fraction of liquid product of pyrolysis. Science and World. 2014. V. III. N 5(9). P. 111-117.
