СИНТЕЗ И ИССЛЕДОВАНИЕ КОМПЛЕКСОВ Zn С N'-АЦИЛ-САЛИЦИЛГИДРАЗИДАМИ
Аннотация
Синтезированы комплексы Zn с потенциально тридентатным (карбонильный и гидроксильный атомы кислорода салицилового фрагмента и атом азота амидной группы) лигандом N'-фталимидо-салициламидом (H2L) и потенциально гептадентатным (карбонильный и гидроксильный атомы кислорода салицилового фрагмента, два атома азота гидразидного фрагмента и два атома кислорода карбонильной и карбоксильной групп малеинового фрагмента) лигандом N'-малеоил-салицилгидразидом (H4L) с 78% и 86% выходом, соответственно. Структурные особенности полученных N'-фталимидо-салициламида (H2L) и N'-малеоил-салицилгидразида (H4L) установлены с помощью ИК и 1Н и 13C ЯМР спектроскопии. В 1Н ЯМР спектрах сигналы протоносодержащих групп обнаруживаются в ожидаемой области. Также строение лигандов подтверждает 13C ЯМР спектроскопия. Выход лигандов составляет 92% и 95%, соответственно. Было установлено, что оба лиганда, в проведенных реакциях синтеза, ведут себя как бидентатные, находятся в енольной форме. Лиганд-N-(cалициламид)-фталимид координируется с ионом цинка через атомы кислорода фенольной и азота амидной групп. Лиганд N'-малеоил-салицилгидразид координируется с ионом цинка через атомы кислорода салицилового остатка и атом азота амидной группы малеинового остатка. Строение синтезированных координационных соединений Zn с H2L и H4L исследованы методами ИК- и электронной абсорбционной спектрометрий, элементным анализом и термогравиметрией. Эти анализы помогли установить, что ион металла в комплексных соединениях связан с двумя молекулами воды водородной связью и образует искаженную октаэдрическую геометрию. Координацию с молекулами воды также подтверждают кривые ТГ, в которых первые и вторые стадии потери веса отнесены к удалению молекул растворителей - координированных молекул воды и ДМФА.
Литература
Patole J., Sandbhor U., Padhye S., Deobagkar D.N., Anson C.E., Powell A. Structural Chemistry and In Vitro Antitubercular Activity of Acetylpyridine Benzoyl Hydrazone and Its Copper Complex against Mycobacterium smegmatis. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003. V. 13. P. 51–55. DOI: 10.1016/s0960-894(02)00855-7.
Cocco M.T., Congiu C., Lilliu V., Onnis V. Synthesis and in vitro antitumoral activity of new hydrazinopyrimidine-5-carbonitrile derivatives. Bioorg. Med. Chem. 2006. V. 14. P. 366–372. DOI: 10.1016/j.bmc.2005.08.012.
Easmon J., Puerstinger G., Roth Th., Fiebig H., Jenny M., Jaeger W., Heinisch G., Hofmann J. 2-benzoxazolyl and 2-benzimidazolyl hydrazones derived from2-acetylpyridine: a novel class of antitumor agent. Int. J. Cancer. 2001. V. 94. P. 89–96. DOI: 10.1002/ijc.1427.
Chandrasekhar T., Vinay Kumar L., Babul Reddy A., Jagan Naik P., Narayana Swamy G. Synthesis and biological evaluation of some new Aryl acid N'-(1H-indazole-3-carbonyl)-hydrazide de-rivatives. J. Chem. Pharm. Res. 2012. V. 4. N 5. P. 2795-2802.
Xuefeng S., Dacheng L., Suna W., Suyuan Z., Daqi W., Jianmin D. Metal coordination architectures of N-propionyl-1-hydroxy-2-naphthoylhydrazide: From metalladiazamacrocycles to trinuclear complexes. J. Solid State Chem. 2010. V. 183. N 9. P. 2144-2153. DOI: 10.1016/j.jssc.2010.07.021.
Xiao Feng-Ping, Long-Fei Jin, Wei Luo, Gong-Zhen Cheng, Zheng-Ping Ji. Synthesis, characterization and bioactivity of a novel 18-metallacrown-6: [Mn(pcshz)(CH3OH)]6·4CH3OH·4H2O. Inorg. Chim. Acta. 2007. V. 360. N 10. P. 3341-3346. DOI: 10.1016/j.ica.2007.04.002.
Shu-Ting W., Hong-Liang T., Shu-Mei L., Qiao-Yan Y., Xi-He H., Chang-Cang H., Xiao-Lin H., Shou-Tian Z. Delicate modulated assembly of a new kind of trinuclear copper(II) motif governed by N-containing agents. Cryst. Eng. Comm. 2014. V. 16. N 42. P. 9792-9799. DOI: 10.1039/C4CE00898G.
Sagarika P., Dash S.P., Majumdera S., Dinda R., Sinnb E., Stoeckli-Evans H., Mukhopadhyay S., Bhutiad S.K., Mitraet P. Synthesis, structure, characterization and study of antiproliferative activity of dimeric and tetrameric oxidomolybdenum(VI) complexes of N,N'-disalicyloylhydrazine. Polyhedron. 2014. V. 80. P. 198-205. DOI: 10.1016/j.poly.2014.04.007.
Cheaib K., Martel D., Clement N., Eckes F., Kouaho S., Rogez G., Dagorne S., Kurmoo M., Chouad S., Welter R. Structural, magnetic and optical properties of an FeIII dimer bridged by the meridional planar divergent N,N'-bis(salicyl)hydrazide and its photo- and electro-chemistry in solution. Dalton Transact. 2013. V. 42. N 5. P. 1406-1416. DOI: 10.1039/C2DT32310A.
Gerber T.I.A., Yumata N.C., Betz R. The reaction of salicylhydrazide with [ReOX3(PPh3)2]. Influence of X on product formation. Inorg. Chem. Commun. 2012. V. 15. P. 69-72. DOI: 10.1016/j.inoche.2011.09.041.
Boudou-Vivet V., Mathe Ch., Gosselin G. Synthesis and antiviral evaluation of c-4-hydrazide derivatives of 2′,3′-dideoxycytidine. Nucleosides, Nucleotides and Nucleic Acids. 2001. V. 20:4. N. 7. P. 1029-1032. DOI: 10.1081/NCN-100002484.
Chen X., Wu Q., Lu W., Yang M., Chen L. A 3D hydrogen bonding framework of trinuclear Ni(II) complex in mixed ligands system: Structural and magnetic studies. Inorg. Chem. Commun. 2011. V. 14. N 5. P. 694-696. DOI: 10.1016/j.inoche.2011.02.008.
Luo W., Wang X., Meng X., Cheng G., Ping Ji Z. Metal coordination architectures of N-acyl- salicylhydrazides: The effect of metal ions and steric repulsion of ligands to their structures of polynuclear metal complexes. Polyhedron. 2009. V. 28. N 2. P. 300-306.
Luo W., Wang X., Meng X., Cheng G., Ping Ji Z. Bent and linear trinuclear nickel complexes with ligands derived from N –acylsalicylhydrazide ligands: structural characterization and bioactivity. J. Coord. Chem. 2009. V. 62. N 9. P. 1492-1501. DOI: 10.1080/00958970802609830.
Dohyun M., Jiheh S., Myoung Soo L. 2D layered metal-organic frameworks built using a hexanuclear metallamacrocycle and an octanuclear metallamacrocycle as supramolecular building blocks. Cryst. Eng. Comm. 2009. V. 11. N 5. P. 770-776. DOI: 10.1039/b813603c.
Lin S., Yang M., Liu S. Three novel trinuclear zinc(II)/nickel(II) complexes with pentadentate ligands N-nitrobenzoylsalicylhydrazidate. Polyhedron. 2007. V. 26. P. 4793–4798. DOI: 10.1016/j.poly.2007.01.028.
Liu D., Chen Z., Qin S., Huang W., Jiang L., Liang F. Synthesis, Characterization, and Properties of Four Metal Complexes with Multidentate N-Acyl-Salicylhydrazide Ligands. J. Inorg. Gen. Chem. 2011. V. 637. N 10. P. 1401-1408. DOI: 10.1002/zaac.201100092.
Qin S., Chen Z., Liu D., Huang W., Liang F. Synthesis, crystal structure, and luminescent properties of metal complexes bearing 2,6-pyridine-diacylhydrazide ligands: supramolecular assemblies via intermolecular interactions. Transit. Met. Chem. 2011. V. 36. P. 369–378. DOI: 10.1007/s11243-011-9479-x.
Zhao Sh., Wang S., Liu X., Liang B., Li L., Cai H., Li K. Synthesis, crystal structures, and selected properties of Cu(II) and Zn(II) complexes with in situ formed 2-hydroxy-N′-(propan-2-ylidene)-benzohydrazide. J. Coord. Chem. 2012. V. 65. N 24. P. 4277–4287. DOI: 10.1080/00958972.2012.738813.
Гондолова Г.Г., Меджидов А.А., Фатуллаева П.А. Комплексы Fe(II) И Mn(II) с N-(2-гидроксибензамидо)-фталимидом. Журн. общей химии. 2018. Т. 3. Вып.88. С. 517-520.
Gondolova G.H., Medzhidov A.A., Fatullaeva P.A. Complexes of Fe(II) and Mn(II) with N-(2-Hydroxybenzamido)-phthalimide. Russ. J. Gen. Chem. 2018. V. 88. N 3. P. 605–607. DOI: 10.1134/S1070363218030362.
Gondolova G.H., Medjidov A.A., Fatullayeva P.A., Israfilov A.I. Synthesis and spectroscopic characterization of Fe(III), Mn(II) and Cu(II) complexes with N’-maleoil-salicylic-hydrazid. J. Chem. Probl. 2018. V. 16. N 1. P. 44-50.
Gondolova G., Taslimi P., Medjidov A., et al. Synthesis, crystal structure and biological evaluation of spectroscopic characterization of Ni(II) and Co(II) complexes with N-Salicyloil-N’-Maleoil-Hydrazine as anticholinergic and antidiabetic agents. J. Biochem. Mol. Toxicol. 2018. P. e22197. DOI: 10.1002/jbt.22197.
