СПЕКТРОФОТОМЕТРИЧЕСКОЕ ИССЛЕДОВАНИЕ КИСЛОТНО-ОСНОВНЫХ СВОЙСТВ ПРОСТРАНСТВЕННО ИСКАЖЕННЫХ ПОРФИРИНОВ В АЦЕТОНИТРИЛЕ

  • Yulia B. Ivanova Лаборатория «Координационная химия макроциклических соединений». Институт химии растворов им. Г.А. Крестова РАН
  • Svetlana G. Puhovskaya Ивановский Государственный химико-технологический университет
  • Nugzar Zh. Mamardashvili Лаборатория «Координационная химия макроциклических соединений». Институт химии растворов им. Г.А. Крестова РАН
  • Oscar I. Koifman Ивановский Государственный химико-технологический университет
DOI: https://doi.org/10.6060/tcct.20165906.5340k
Ключевые слова: порфирин, кислотно-основные свойства, 1, 8-диазабицикло[5.4.0]ундец-7-ен, ацетонитрил

Аннотация

Методом спектрофотометрического титрования исследованы кислотные свойства ряда пространственно искаженных порфиринов с донорными и акцепторными заместителями в системах 1,8-диазабицикло[5.4.0]ундец-7-ен – ацетонитрил и HClO4 – ацетонитрил при 298 К. Установлено, что при титровании соединений органическим основанием происходит депротонирование атомов азота пиррольных колец с образованием моно- и дважды депротонированных форм. Определены константы ступенчатой кислотной диссоциации изученных соединений в системе 1,8-диазабицикло[5.4.0]ундец-7-ен – ацетонитрил при 298 К.

Литература

Berezin B.D. Koordination compounds of porphirines and phtalozianine. M.: Nauka. 1978. 280 p. (in Russian).

Golubchikov O.A. Uspekhi khimii porfirinov. SPb.: Izd-vo NII himii SPbGU. 1997. 384 р. (in Russian).

Hambright P. Chemistry of water soluble porphyrins. Porphyrin handbook. New York.: Acad. Press. 2000.129 p.

Preobrazhenskiy N.A., Evstigneeva R.P. Chemistry of bio active natural compounds. M.: Khimiya. 1976.184 p. (in Russian).

Blyumenfeld L.A. Haemoglobin and reversible oxygen attachment. M.: Sov. Nauka. 1957. 139 р. (in Russian).

Ulakhovich N.A. // Sorovskiy obrazovatelnyiy zhurnal. 1998. N 8. P. 21-30 (in Russian).

Golubchikov O. A., Pukhovskaya S. G., Kuvshinova E.M. // Uspehi Khimii.2005. V. 74. N 3. P. 268-284 (in Russian).

Kuvshinova E.M., Kuz'min D.L., Pukhovskaya S.G., Semeikin A.S., Golubchikov O.A. // Russ. J. Gen. Chem. 2003. V. 73. P. 652-654.

Berezin D.B., Ivanova Yu.B., Sheynin V.B. // Zhurn. fiz. khimii. 2007. V. 81. N 12. P. 2205-2211 (in Russian).

Pukhovskaya S.G., Efimovich V.A., Golubchikov O.A. // Zhurn. Neorg. Khim. 2013. V. 58. N 4. P. 467– 472 (in Russian).

Berezin B.D. Coordination compounds of porphyrins and phthalocyanines. Wiley.: New York. Toronto. 1981. 280 p.

Andrianov V.G., Malkova O.V. // Macroheterocycles. 2009.V. 2. N 2. P. 130-138.

Ivanova Yu.B., Pukhovskaya S.G., Semeikin A.S., Surby S.A. // Russ. J. Gener. Chem. 2013. V. 83. P. 1406-1411.

Ivanova Yu.B., Chizhova N.V., Pukhovskaya S.G., Mamardashvili N.Zh. // Russ. J. Gener. Chem. 2014. V. 84. P. 848.

Ivanova Yu.B., Chizhova N.V., Kruk M.M. // Russ. J. Gener. Chem. 2013. V.83. P.558-563.

Shelnutt J.A., Song X.-Z., Ma J.-G., Jia S.-L., Jentzen W., Medforth C.J. // Chem. Soc. Rev. 1998. V. 27. P. 31-41.

Gael V.I., Kuzmitsky V.A., Solovyov K.N. // J. Appl. Spectroscopy. 1999. V. 66. P. 559-562.

Gael V.I., Kuzmitsky V.A., Solovyov K.N. // J. Appl. Spectroscopy. 2000. V. 67. P. 696-702.

Milgrom L.R. The Colours of Life: Introduction to the Chemistry of Porphyrins and Related Compounds. Oxford.: University Press. 1997. 249 p.

Chen D.-M., Liu X., He T.-J., Liu F.-C. // Chem. Phys. 2003. N 289. P. 397-407.

Rosa A., Ricciardi G., Baerends E.J., Romeo A., Scolaro L.M. // J. Phys. Chem. A. 2003. V. 107. P. 11468-11482.

Rosa A., Riccardi G., Baerends E.J. // J. Phys. Chem. A. 2006. V. 110. P. 5180-5190.

Starikova A.A., Valiotti A.B., Pendin A.A. // Russ. J. of Gen. Chem. 2014. V. 84. N 1. P. 98-102.

Starikova A.A., Pendin A.A., Valiotti A.B. // Russ. J. Gen. Chem. 2014. V. 84. N 3. P. 545-549.

Stuzhin P.A., Khelevina O.G., Berezin B. D. // Coord. Chem. Reviews. 1996. V. 147. P. 41 – 86.

Stuzhin P.A., Khelevina O.G., Ryabova M.N., Berezin B.D. // J. Appl. Spectroscopy. 1990. V. 52. N 1. P. 94 – 100.

Berezin B.D., Khelevina O.G., Stuzhin P.A. // Rus. J. Phys. Chem. A. 1985.V. 59. N 9. P. 1295-1299.

Kaljurand A., Kutt L., Soovali T., Rodima V., Maemets I., Leito I., Koppel A. // J. Org. Chem. 2005. V. 70. P. 1019-1028.

Karyakin Yu.V., Angelov I.I. Pure Chemical Reagents. M.: Khimiya. 1974. 407 p. (in Russian).

Gordon A.J., Ford R.A. The chemist’s companion. New York, London, Sydney, Toronto. 1972. 541 p.

Vaysberg A., Proskauer E., Riddik Dzh., Gups E. Organic solvents. Physical properties and purification methods. M.: I. L. 1958. 518 p. (in Russian).

Traven V.F. Organic chemistry. M.: Akademkniga. 2004. 582 p. (in Russian).

Vedeneev V.I., Gurvich L.V., Kondratiev V.N., Medvedev V.A., Frankevich E.L. Energy of chemical bonds break. Ionization potential and affinity to electron. M.: AN SSSR. 1962. 215 p. (in Russian).

Maiyorov V.D., Sysoeva S.G., Temkin O.N., Kislina I.S. // Izv. RAN. Ser. Khim.1993. N 9. P. 1577-1581 (in Russian).

Ivanova Yu.B., Mamardashvili N.Zh., Razgonyaev O.V., Semeikin A.S. // Russ. J. Gen. Chem. 2015. V. 85. N. 4.

P. 876-881.

Pukhovskaya S.G., Nam D.T., Vashurin A.S., Ivanova Yu.B. // Russ. J. Phys. Chem. A. 2014. V. 88. N 10. P. 1670-1676.

Dao The Nam, Ivanova Yu.B., Puhovskaya S.G., Syirbu S.A. // Zhidkie kristallyi i ikh primenenie. 2015. V. 15. N 1. P. 34-40 (in Russian).

Ivanova Yu.B., Mamardashvili N.Zh., Glazunov A.V., Semeykin A.S. // Russ. J. Gen. Chem. 2014. V. 84. N 7.

P. 1404-1410.

Ivanova Yu.B., Semeykin A.S., Mamardashvili N.Zh., Koyfman O.I. // Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol. 2015. V. 58. N 9. P. 15-21 (in Russian).

Andrianov V.G., Malkova O.V. // Macroheterocycles. 2009.V. 2. N 2. P. 130-138.

Malkova O.V., Andrianov V.G., Berezin B.D. // Zhurn. Fizich. Khim. 1995. V. 69. P.1588-1591 (in Russian).

Andrianov V.G., Malkova O.V., Loyko V.E., Berezin B.D. // Zhurn. Fizich. Khim. 1994. V. 68. P. 366-367 (in Russian).

Malkova O.V., Bazlova I.Yu., Andrianov V.G., Semeikin A.S., Berezin B.D. // Zhurn. Fizich. Khim. 1997. V. 71.

P. 1432-1435 (in Russian).

Berezin D.B., Semeikin A.S., Andrianov V.G., Berezin M.B. // Zhurn. Org. Khim. 2000. V. 70. P. 1541-1546 (in Russian).

Andrianov V.G., Milyukova N.P. Berezin B.D. // Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol. 1986. V. 29. N 1. P. 112-115 (in Russian).

Malkova O.V., Berezin B.D. Andrianov V.G. // Izv. Vyssh. Ucheb. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol. 1986. V. 29. N 1. P. 37-39 (in Russian).

Malkova O.V., Andrianov V.G., Berezin B.D. // Izv. Vyssh. Ucheb. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol. 1988. V. 31. N 11. P. 36-39 (in Russian).

Malkova O.V., Andrianov V.G., Berezin B.D., Zhilina G.I. // Zhurn. Org. Khim. 1988. V. 24. P. 1546-1550 (in Russian).

Shushin S.A., Andrianov V.G., Berezin B.D. // Zhurn. Fizich. Khim.1990. V. 64. P. 1243-1247 (in Russian).

Golubchikov O.A., Pukhovskaya S.G., Kuvshinova E.M. // Uspehi Khimii. 2005. V. 74. N 3. P. 263 (in Russian).

Kruk Mikalai M, Starukhin Alexander S., Maes Wouter // Macroheterocycles. 2011.V. 4. N 2. Р. 69-75.

Опубликован
2018-07-12
Как цитировать
Ivanova, Y. B., Puhovskaya, S. G., Mamardashvili, N. Z., & Koifman, O. I. (2018). СПЕКТРОФОТОМЕТРИЧЕСКОЕ ИССЛЕДОВАНИЕ КИСЛОТНО-ОСНОВНЫХ СВОЙСТВ ПРОСТРАНСТВЕННО ИСКАЖЕННЫХ ПОРФИРИНОВ В АЦЕТОНИТРИЛЕ. ИЗВЕСТИЯ ВЫСШИХ УЧЕБНЫХ ЗАВЕДЕНИЙ. СЕРИЯ «ХИМИЯ И ХИМИЧЕСКАЯ ТЕХНОЛОГИЯ», 59(6), 49-57. https://doi.org/10.6060/tcct.20165906.5340k
Выпуск
Том 59 № 6 (2016)
Раздел
ХИМИЯ неорганич., органич., аналитич., физич., коллоидная, высокомол. соединений