TY - JOUR AU - Marina A. Zhilinskaya AU - Elena A. Danilova PY - 2022/01/14 Y2 - 2024/03/29 TI - СИНТЕЗ НЕЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ С ФРАГМЕНТОМ 1,3-ТИАЗОЛА JF - ИЗВЕСТИЯ ВЫСШИХ УЧЕБНЫХ ЗАВЕДЕНИЙ. СЕРИЯ «ХИМИЯ И ХИМИЧЕСКАЯ ТЕХНОЛОГИЯ» JA - ХИХТ VL - 65 IS - 2 SE - ХИМИЯ неорганич., органич., аналитич., физич., коллоидная, высокомол. соединений DO - 10.6060/ivkkt.20226502.6472 UR - http://ctj-isuct.ru/article/view/4113 AB - В работе обсуждаются синтез и свойства нециклических двух- и трехзвенных продуктов, полученных взаимодействием соответствующего фталонитрила, который под действием метилата нартия в метаноле переводили в соответствующие 1,1-диметокси-3-иминоизоиндолины, и вводили в реакцию с 2,4-диамино-1,3-тиазол гидрохлоридом. Для получения последнего нами был усовершенствован предлагаемый метод. Известно, что большинство замещенных тиазолов получают взаимодействием соответствующих производных тиомочевины с хлорацетальдегидом в присутствии триэтиламина. Нами была апробирована данная методика, которая показала приемлемость этого метода для синтеза 2,4-диамино-1,3-тиазол гидрохлорида, который ранее получали из тиомочевины и хлорацетонитрила при нагревании в спирте. Использование 2,4-диамино-1,3-тиазол гидрохлорида как исходного продукта в синтезе нециклических двух- и трехзвенных соединений оправдано, т.к. 2,4-диамино-1,3-тиазол является нестабильным соединением и легко окисляется. Установлено, что присутствие кислорода воздуха способствует образованию дикетонов (2,4-бис(изоиндол-1-илиденамино-3-он)-1,3-тиазол). Для направленного синтеза 2,4-бис(3-иминоизоиндолин-1-илиденамино)-1,3-тиазола мы использовали аргонную «подушку». В результате было получено целевое соединение, которое выделяли из реакционной массы путем отгонки растворителя, промывали органическими растворителями. Переход на замещенный фталонитрил показал совершенно иные результаты. Была получена смесь двух продуктов, наличие которых установлено на основании данных масс-спектрометрии и электронных спектров поглощения. В отличие от предыдущих трехзвенных продуктов реакция шла в направлении образования трехзвенного продукта, который содержит два тиазольных и один трет-бутилзамещенный изоиндольный фрагменты. Провести хроматографическое разделение продуктов оказалось затруднительным из-за нестабильности полученных соединений. Строение синтезированных веществ было установлено на основании современных методов исследования: электронной, ИК, 1Н ЯМР спектроскопии, масс-спектрометрии. Методом TDDFT/B3LYP/6-31G нами выполнен расчет теоретического спектра поглощения оптимизированной молекулы 2,4-бис(3-иминоизоиндолин-1-илиденамино)-1,3-тиазола. ER -