TY - JOUR AU - Yuri V. Polenov AU - Konstantin S. Nikitin AU - Elena V. Egorova AU - Darya A. Patrusheva PY - 2022/07/13 Y2 - 2024/03/29 TI - ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ 2,2′-ДИ(3,5-ДИМЕТИЛФЕНИЛ)-1,1′,3,3′-ТЕТРАОКСО-2,2′,3,3′-ТЕТРАГИДРО-1H,1′H-6,6′-БИ(БЕНЗО[DE]ИЗОХИНОЛИН)-7,7′-ДИКАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ С ДИОКСИДОМ ТИОМОЧЕВИНЫ В ВОДНО-ЩЕЛОЧНОМ РАСТВОРЕ JF - ИЗВЕСТИЯ ВЫСШИХ УЧЕБНЫХ ЗАВЕДЕНИЙ. СЕРИЯ «ХИМИЯ И ХИМИЧЕСКАЯ ТЕХНОЛОГИЯ» JA - ХИХТ VL - 65 IS - 9 SE - ХИМИЯ неорганич., органич., аналитич., физич., коллоидная, высокомол. соединений DO - 10.6060/ivkkt.20226509.6639 UR - http://ctj-isuct.ru/article/view/4355 AB - Изучена реакция восстановительной циклизации 2,2′ - ди(3,5-диметилфенил) - 1,1′,3,3′ - тетраоксо - 2,2′,3,3′ - тетрагидро - 1H,1′H - 6,6′ - би(бензо[de]изохинолин) - 7,7′ -дикарбоновой кислоты под действием диоксида тиомочевины в водно-щелочном растворе в аэробных и анаэробных условиях. Обнаружено, что образование продуктов восстановительной циклизации в виде дианионов или тетраанионов 2,9 - бис(3,5-диметилфенил)антра[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']диизохинолин – 1,3,8,10(2Н,9Н)-тетраона происходит через промежуточный продукт (анион-радикал). Установлено, что количество промежуточного продукта, а также состав и количество конечных продуктов циклизации зависят от концентрации восстановителя и присутствия в растворе кислорода воздуха, что связано с природой и количеством восстановительных интермедиатов: анионов сульфоксиловой кислоты и дитионита и анион-радикала диоксида серы. Необходимо также отметить, что в изучаемой реакции циклизации 2,2′ - ди(3,5-диметилфенил) - 1,1′,3,3′ - тетраоксо - 2,2′,3,3′ - тетрагидро - 1H,1′H - 6,6′ - би(бензо[de]изохинолин) - 7,7′ -дикарбоновой кислоты не обнаружено образования побочного продукта с двумя неотщепленными карбоксильными группами, в отличие от восстановления диоксидом тиомочевины 2,2′-ди(4-хлорфенил)-1,1′,3,3′-тетраоксо-2,2′,3,3′-тетрагидро-1H,1′H-6,6′ би(бензо[de]изохинолин)-7,7′-дикарбоновой кислоты. Данный факт, вероятно, связан с индуктивным влиянием заместителей при атомах азота в молекулах указанных соединений. Выделен в твердом состоянии конечный продукт восстановительной циклизации – 2,9 - бис(3,5-диметилфенил)антра[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']диизохинолин - 1,3,8,10(2Н,9Н)–тетраон. Установлен его элементный состав, получены ИК и электронные спектры поглощения. На основании экспериментальных и опубликованных в литературе данных предложен стадийный стехиометрический механизм восстановительной циклизации 2,2′ - ди(3,5-диметилфенил) - 1,1′,3,3′ - тетраоксо - 2,2′,3,3′ - тетрагидро - 1H,1′H - 6,6′ - би(бензо[de]изохинолин) - 7,7′ -дикарбоновой кислоты в водно-щелочном растворе под действием диоксида тиомочевины.Для цитирования:Поленов Ю.В., Никитин К.С., Егорова Е.В., Патрушева Д.А. Взаимодействие 2,2′-ди(3,5-диметилфенил)-1,1′,3,3′-тетраоксо-2,2′,3,3′-тетрагидро-1H,1′H-6,6′-би(бензо[de]изохинолин)-7,7′-дикарбоновой кислоты с диоксидом тиомочевины в водно-щелочном растворе. Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2022. Т. 65. Вып. 9. С. 47-54. DOI: 10.6060/ivkkt.20226509.6639. ER -